2025年もあと２時間を切ったところだ。

私と関わってくださった全ての皆様、今年もお世話になりました。

この年末年始のまとまった時間で、私は事業計画や身の回りの整理を行っている。

私は過去に、『時間だけが持たざる者の一本の槍』というエッセイで、Toggl を用いて自分の時間を計測していると書いた。今もその習慣は続いており、ちょっとその変遷を自分用のメモとしてここに記載しておく。

ツールの変遷

2016-2018年は、Toggl + Dropbox Paper で様々な記録を手動で行っていた。Twitter 創業者の「Evan Williams」が創業した Medium がブラウザベースのテキストエディタを広めてくれたのもあり、マークダウンでスラスラ書けるクラウドツールが多数出てきた頃だ。Dropbox は昔から課金しているので、Paper がちょうどよかった。今はもうサービスは終了している。

このような感じで、2020年ごろも考えをまとめる用途で愛用しており、非常にお世話になった。後に Notion 体制に移るときも移行が簡単だった。

2018-2021年頃は、Toggl + Roam Research だった。当時、自分のセカンドブレインをつくろうという発想は斬新で、参照関係・リンクを新しい方法で表現してくれたのが Roam だった。今は無課金なので、過去のドキュメントは .md ファイルとしてバックアップしている。

Toggl で計測したデータを毎日記入し、年・四半期・月・週・日の単位で決めた目標を毎日の Daily ページで忘れないようにしたり、進捗を毎日確認する基本の所作がこのとき完成したと思う。今でもこの習慣は続いている。

そして、2021-2025年は Toggl + Notion 体制に移行した。仕事で Notion を使うようになったのが大きいが、やはり簡易的に DB をつくれるのが素晴らしかった。ここでも、年・四半期・月・週・日の単位ごとにデータベースをつくり、それによって毎日の睡眠時間、計測時間を定量で振り返ることができるようになった。年間目標がかなり定量的になり、過去の蓄積を活用して、ほんの数%未達 or 達成できるような、超ギリギリの良い目標をつくれるようになった。

たとえば、「読書を年間 260 時間する」といった目標を立て、四半期や月、週に落として毎日進捗を追うのである（読書目標は冊数にするのは良くない）。

2026年はAIと毎日振り返りをする

そして 2025 年末、Cursor を使って、Toggl や睡眠データをローカル DB に移し、CLI ベースで動く日々の振り返りツールを構築した。以下は GitHub で管理している README の一部だ。

毎日ワン・コマンドで昨日の振り返りや年・四半期・月・週ごとの定量進捗が記入されたページを自動生成してくれる。

週が終われば、毎日のページをロールアップし、週のページをつくってくれる。週がまとまったら月のデータを、3 ヶ月経つと四半期ページをつくってくれる。

仕事の ToDo 管理も行える。

日々の振り返りや Toggl の計測データを LLM が読めるようにしたので、一人で振り返ってきた体制から、2026 年はデータを理解した第三者である AI の意見も取り入れながら毎日を過ごしてみることにする。

たとえば、過去の Toggl データを読み込んだ AI は、

2023は thinking time がTotal比8.9%（505h）あったのに、2025は3.0%（161h）まで落ちた。一方で operational work time は上がっている。環境変化が起きるほど“運用で埋まる”傾向。

といった定量的かつ辛辣で客観的な意見をくれる。

これらフィードバックを毎日得て、自分を律しながら少しずつパフォーマンスを上げていけたらと思う。

2026年の取り組み

朝日新聞社に M&A したことで、シナジーはもちろん資金調達が圧倒的にしやすくなった。これを活かして大胆なチャレンジをしていくことが、自分にとっても自社サービスにとっても良いことだと思う。まずはこれを頑張る。

あとは 2018 年から起業し、綱渡りを続けてきたので、遠くに出かけたり新しいチャンレンジをしたり、少し息継ぎをできればしたい。考えてみると、20 代はずっと働いてたのであまり「自分がやったことある」ことが増えていない。

いよいよ 2026 年は AI が情報接点のほとんどを取ってしまう。性能が上がっていくのはもちろん、ひょっとしたらスマートフォンの次になるデバイスが出てきて、もっとダイナミックに変化を迫られるかもしれない。

毎日のリズムを掴み、2026年の音楽が鳴り続ける限り、ダンスステップをしっかり踏んでいこうと思う。

良いお年を。